Nacido en Filadelfia, este músico desarrolla un trabajo que se encuentra a medio camino entre el jazz y la música clásica. Además, sorprende por las lecturas que hace del repertorio barroco y romántico.
Caine comenzó a tocar el piano a los siete años y actualmente ha grabado ya 20 álbumes. En 2009 fue nominado a un premio Grammy por el Síndrome de Otelo.
Durante los últimos años ha trabajado en grupos liderados por Don Byron, Dave Douglas, John Zorn o Terry Clark entre otros.
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